Polyamides macrocycliques et linéaires : Synthèse et propriétés complexantes vis-à-vis d'ions notamment calcium et de molécules neutres d'intérêt biologique.

par Thierry Pigot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Tisnes.

Soutenue en 1991

à Toulouse 3 .

mots clés

Résumé

Les travaux décrits dans ce mémoire concernent la synthèse et l'étude des propriétés complexantes, vis-à-vis de cations et de molécules neutres d'intérêt biologique, de polyamides macrocycliques et linéaires. La voie de synthèse développée a permis l'accès à quatre tétralactames à 21 chaînons possédant un enchaînement dimethylène oxy avec un bon rendement et en évitant les techniques de haute dilution. L'extension de cette méthode a également conduit à l'obtention de composés, tétramides linéaires et hexalactames à 33 chaînons, présentant des sites de complexation complémentaires à des molécules neutres à motif imide ; deux des tétralactames se caractérisent par leur forte sélectivité et capacité à extraire les picrates d'ions alcalino-terreux et en particulier celui du calcium (90% dans des conditions de stchiometrie 1/1). Les tétralactames présentent, en outre, envers les cations alcalino-terreux, des constantes de stabilité relatives à la formation de complexes de stchiometrie 1/1 parfois supérieures à 10#6 m##1 dans le tétrahydrofuranne. Une étude par résonance magnétique nucléaire et spectroscopie infrarouge a ensuite permis de proposer la structure d'un complexe tétralactame-perchlorate de calcium. Enfin l'analyse des propriétés complexantes de tetramides lineaires vis-a-vis de barbituriques a montre que la reconnaissance de ces substrats s'effectuait par l'établissement de plusieurs liaisons hydrogène.

Titre traduit

Macrocyclic and lenear polyamides : synthesis and complexing properties towards biological ions (e. G. Ca#2#+) and neutral molecules.

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