Synthese d'esters -azidoboroniques, precurseurs d'heterocycles azotes et d'acides -aminoboroniques

par Jean-Michel Jégo

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Michel Vaultier.

Soutenue en 1991

à Rennes 1 .

mots clés

Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne une etude de la synthese d'organoboranes -fonctionnalises, precurseurs d'heterocycles azotes, d'acides et d'esters -aminoboroniques. Dans la premiere partie, nous avons mis au point de nouvelles voies d'acces aux pyrrolidines et piperidines a partir de boranes -fonctionnalises. Les approches developpees mettent en jeu la creation d'une liaison carbone-azote, soit par reaction d'alkylation reductrice d'un azide par un borane, soit par substitution nucleophile intramoleculaire. Dans la deuxieme partie, nous avons realise une synthese simple et efficace d'acides et d'esters -amino boroniques. Elle est basee sur la reduction catalytique des azides correspondants, composes dont la synthese a ete decrite dans la premiere partie

Titre traduit

Synthesis of -azidoboronic esters, precursors of nitrogen heterocycles and aminoboronic acids

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