Synthèse de marqueurs froids pour des études in vivo : acides gras polyinsaturés à double liaison trans et acide linoléique deutérié

Synthesis of cold labels for in vivo studies: polyunsaturated fatty acids bearing trans double bounds and deuterated linoleic acid

• Auteur / Autrice : Sylvie Samson
• Direction : René Grée
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Acides gras insaturés

Marqueurs biologiques

Résumé

Ce mémoire concerne la synthèse de marqueurs froids des acides gras polyinsaturés, marqueurs utilisables pour des études in vivo. Une étude bibliographique exhaustive a montré l'importance des acides gras à double liaison trans, notamment sur le plan de la nutrition et de la santé humaine. La synthèse de vinylalanes, de stéréochimie trans contrôlée et possédant un groupe o-trityle en position terminale, a été mise au point. Le couplage, catalyse au pd, de ces vinylalanes ainsi que les réactions des actes-complexes correspondants avec des halogénures allyliques ont été étudiés. Aucun contrôle n'a pu être obtenu, ni au point de la régiosélectivité ni en ce qui concerne la stéréosélectivité, pour les réactions envisagées. Celles-ci conduisent à des mélanges d'acides gras dont la structure a été établie notamment par rmn du carbone 13. Les couplages, catalysés au cuivre, d'alcynes vrais avec des halogénures allyliques à double liaison trans -fonctionnels ont été étudiés. Ces réactions conduisent également à des acides gras polyinsaturés, mais sous forme de régioisomères. Deux synthèses d'acide linoléique deutérié ont été réalisées. En dépit d'un certain scrambling dans l'étape de deutériation, ces nouveaux composés sont utilisables comme marqueurs froids pour des études in vivo