Thèse soutenue

Synthese d'w-aminoazides. Etude de leur reactivite. Application a la synthese de polyamines et d'heterocycles
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Auteur / Autrice : AZIZA BENALIL
Direction : Michel Vaultier
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences chimiques
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

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Ce memoire traite de l'etude de la synthese et la reactivite des -aminoazides. Dans la premiere partie, diverses voies d'acces aux -aminoazides fonctionnalises et non fonctionnalises sont decrites. Dans la seconde partie, les resultats essentiels suivants sont obtenus: la reaction de type michael des -aminoazides avec des enones, suivie d'une aza-wittig intramoleculaire nous a permis d'acceder a des tetra et hexahydrodiazepines 1,4; la transformation de la fonction azide des -aminoazides en amine primaire par reduction catalytique ou en amine secondaire par alkylation reductrice par rbcl#2 conduit avec une bonne chimioselectivite aux diamines et notamment aux diamines dissymetriques. Les resultats precedents ont ete generalises ce qui a permis la mise au point de nouvelles voies d'acces aux tri- et tetramines lineaires dont les importantes proprietes biologiques ont ete soulignees a de nombreuses occasions