Synthese des nucleosides adenyles apparentes a la sinefungine

par ABDELMALEK MOUNA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. Robert-Géro.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Trois nucleosides adenyles apparentes a la sinefungine ont ete synthetises. Notre strategie consiste a debuter la synthese a partir du d-ribose; l'introduction de la chaine laterale en position c-5 s'effectue en deux etapes: alkylation du cyanomethylphosphono-acetate de diethyle par le desoxy-5-iodoribose, puis condensation avec le formaldehyde pour donner le derive nitrile-insature. Plusieurs reactions de michael sur ce derive ont ete etudiees, dans le cas ou l'addition du nitromethane, le derive nitronitrile est obtenu avec un bon rendement, est utilise comme precurseur commun dans la synthese des nucleosides cibles. Enfin ces molecules ont ete testees pour leur activite biologique

Titre traduit

Synthesis of adenine nucleosides related to sinefungin

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