Preparation des 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones et leur utilisation en synthese organique

par DA ZHANG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

La t-butoxymethyl phenyl sulfone peut etre facilement preparee, metallee et condensee avec des halogenures ou des composes carbonyles. Les 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones obtenues peuvent etre hydrolysees dans des conditions douces pour donner les aldehydes correspondants et methanolysees pour donner des dimethyl acetals. La t-butoxymethyl phenyl sulfone peut donc agir comme un equivalent d'anion formyle ou d'anion dimethoxymethyle. Les 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones peuvent etre alcoolysees pour donner des acetals mixtes. Les alcools peuvent etre proteges sous formes d'ethers t-butoxymethyles qui sont facilement hydrolyses en alcools correspondants. Les 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones conduisent aux ethers t-butyles par hydrogenolyse en presence d'hydrures, ou aux 1,2-diols proteges sous forme d'ethers t-butyles par dimerisation reductrice. Les ethers d'enol t-butyles peuvent etre prepares soit par elimination des 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones en milieu basique; soit par un couplage entre l'anion de la t-butoxymethyl phenyl sulfone et l'anion d'une alkyl phenyl sulfone

Titre traduit

Preparation of 1-t-butoxyalkyl phenyl sulfones and their use in organique synthesis

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