Synthese asymetrique de n-methyl amino esters a partir du glyoxal

par BEATRICE PRINCE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Claude Agami.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

La reaction entre un synthon chiral derive du glyoxal et des composes organometalliques conduit, en plusieurs etapes, a des composes optiquement purs. La stereochimie de la reaction depend de la nature de l'organometallique utilise lors de la premiere etape, qui consiste en la substitution d'un groupe thiophenyle: inversion majoritaire avec les organocuivreux ou retention totale avec les organozinciques. Dans le cas des organozinciques, un effet stereodirecteur d'un groupe hydroxyallylique a ete mis en evidence dans un ion iminium, qui est l'intermediaire reel de la reaction

Titre traduit

Asymetric synthsis of n-methyl amino esters starting from glyoxal

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