Synthese enantioselective de modeles en serie clerodane

par Jérôme Lejeune

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Normant.

Soutenue en 1991

à Paris 6 .

mots clés

• Clérodanes

Résumé

Une methode d'alkylation reductrice enantioselective de naphtalenes portant un auxiliaire chiral de type l-prolinol a ete developpee. Cette methode a ete appliquee a la synthese d'une octalone chirale, synthon permettant d'acceder a des clerodanes de jonction de cycle trans- ou cis. Le controle de la stereochimie de la jonction de cycle a partir d'un alcool allylique via une reaction radicalaire utilisant l'agrafe silylee de g. Stork a ete etudie et a permis l'obtention de decalines polyoxygenees de jonction de cycle trans- et cis

Titre traduit

Enantioselective synthesis of models of clerodane diterpenoids

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