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Thèse soutenue

Condensations aryniques utilisant les bases complexes : arylation de nitriles et synthèse de composes polycycliques

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Auteur / Autrice : Moulay Abdellah Zouaoui
Direction : Paul Caubère
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Nancy 1
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Résumé

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Les condensations aryniques en présence des bases complexes constituent une bonne voie d'accès à des composés nouveaux ou intéressants mais difficiles à faire par ailleurs. L'arylation de nitriles par cette voie a été réalisée de manière aisée. Par ailleurs, la condensation arynique d'enolates de cétones alpha-acétals sur des dérivés halogènes aromatiques a permis de préparer des composés benzocyclobuteniques tricycliques. Ces derniers ont constitué une bonne matière première pour l'élaboration, par une voie originale, de benzocyclobutenones alpha-substituées. L'étude des propriétés chimiques de ces mêmes composés benzocyclobuteniques a permis de préparer des composés dont la structure mime celle du triphenylene et incidemment, un produit bis-indanique ponté. Il faut noter également l'intérêt biologique de certaines benzocyclobutenones alpha-substituées puisqu'elles présentent une action inhibitrice sur la réplication de l'ADN et pourrait ainsi former une nouvelle famille d'intercalants