Thèse soutenue

Applications de la carbopalladation des allènes en synthèse de composés polycycliques
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Auteur / Autrice : Véronique Gauthier
Direction : Jacques GoréBernard Cazes
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Lyon 1
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jacques Goré, Bernard Cazes

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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De nombreux composes dicarbonyles-1,3-dieniques, portant diverses fonctions, ont ete obtenus regio- et stereoselectivement par carbopalladation des allenes suivie du piegeage du complexe -allyl palladium intermediaire par un nucleophile tel que l'anion de l'acetylacetate d'ethyle ou celui de cycloalcanediones-1,3. L'etude de la cyclisation acido-catalysee de ces dienes particuliers de type delta cetoethyleniques, a permis de degager les facteurs favorisant ces cyclisations: a) les acetylacetates dieniques peuvent conduire aisement a des derives benzeniques polysubstitues; b) les cycloalcanediones dieniques fournissent des systemes polycycliques complexes. Cette sequence de deux reactions constitue alors une nouvelle voie d'acces rapide et generale a des composes polycycliques et plus specifiquement a des steroides substitues ou fonctionnalises (en particulier formyles) en position 11. Cependant cette approche reste limites au systeme steroidique comportant un cycle a aromatique