Applications de la carbopalladation des allènes en synthèse de composés polycycliques
par Véronique Gauthier
Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine
Sous la direction de Jacques Goré et de Bernard Cazes.
Soutenue en 1991
à Lyon 1 .
Le jury était composé de Jacques Goré, Bernard Cazes.
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Résumé
De nombreux composes dicarbonyles-1,3-dieniques, portant diverses fonctions, ont ete obtenus regio- et stereoselectivement par carbopalladation des allenes suivie du piegeage du complexe -allyl palladium intermediaire par un nucleophile tel que l'anion de l'acetylacetate d'ethyle ou celui de cycloalcanediones-1,3. L'etude de la cyclisation acido-catalysee de ces dienes particuliers de type delta cetoethyleniques, a permis de degager les facteurs favorisant ces cyclisations: a) les acetylacetates dieniques peuvent conduire aisement a des derives benzeniques polysubstitues; b) les cycloalcanediones dieniques fournissent des systemes polycycliques complexes. Cette sequence de deux reactions constitue alors une nouvelle voie d'acces rapide et generale a des composes polycycliques et plus specifiquement a des steroides substitues ou fonctionnalises (en particulier formyles) en position 11. Cependant cette approche reste limites au systeme steroidique comportant un cycle a aromatique
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Titre traduit
Applications of the carbopalladation of allenes in the synthesis of polycyclic compounds
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