Auteur / Autrice : | Véronique Gauthier |
Direction : | Jacques Goré, Bernard Cazes |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Sciences. Chimie organique fine |
Date : | Soutenance en 1991 |
Etablissement(s) : | Lyon 1 |
Jury : | Examinateurs / Examinatrices : Jacques Goré, Bernard Cazes |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
De nombreux composes dicarbonyles-1,3-dieniques, portant diverses fonctions, ont ete obtenus regio- et stereoselectivement par carbopalladation des allenes suivie du piegeage du complexe -allyl palladium intermediaire par un nucleophile tel que l'anion de l'acetylacetate d'ethyle ou celui de cycloalcanediones-1,3. L'etude de la cyclisation acido-catalysee de ces dienes particuliers de type delta cetoethyleniques, a permis de degager les facteurs favorisant ces cyclisations: a) les acetylacetates dieniques peuvent conduire aisement a des derives benzeniques polysubstitues; b) les cycloalcanediones dieniques fournissent des systemes polycycliques complexes. Cette sequence de deux reactions constitue alors une nouvelle voie d'acces rapide et generale a des composes polycycliques et plus specifiquement a des steroides substitues ou fonctionnalises (en particulier formyles) en position 11. Cependant cette approche reste limites au systeme steroidique comportant un cycle a aromatique