Hydrogénation catalytique en milieu aqueux du 5-hydroxyméthylfurfural et des sucres précurseurs

par Véronique Schiavo

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1991

à Lyon 1 .

Le président du jury était Gérard Descotes.

mots clés

• 5-hydroxyméthylfurfural
• Saccharose
• Hydrogénation

Résumé

La transformation de l'hmf in situ a partir du saccharose, au fur et a mesure de sa formation en un compose plus facilement isolable, a ete envisagee par hydrogenation catalytique de l'hmf en milieu aqueux. Dans un premier temps, l'hydrogenation catalytique de l'hmf en milieu aqueux a ete etudiee en presence de catalyseurs a base de ni, cu, pt, pd, ru. En milieu neutre, elle conduit a deux composes majoritaires: le 2,5-bis-hydroxymethylfurane (cu, pt, ru) et le 2,5-vishydroxymethyltetrahydrofurane cis (ni, pd, ru) avec d'excellents rendements. L'hydrogenation effectuee en milieu acide fait intervenir, dans certains cas, des reactions d'hydrogenolyse de l'hmf et permet d'obtenir deux composes moins attendus: la 1-hydroxy-2,5 hexanedione et le 1,2,5-hexane triol, principalement en presence de pt et ru. Un mecanisme de formation de ces deux composes est proposes. Dans un second temps, la transformation in situ des hexoses en produits d'hydrogenation de l'hmf a ete etudiee, d'abord a partir du fructose puis appliquee au saccharose. Les nombreuses reactions parasites pouvant avoir lieu dans les conditions d'hydrogenation rendent cependant le procede particulierement complexe

Titre traduit

Catalytic hydrogenation in aqueous medium of 5-hydroxymethylfurfural and precursor sugars

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