Syntheses totales de la ()-trachelogenine et des lignanes apparentes

par KENZA KHAMLACH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Éric Brown.

Soutenue en 1991

à Le Mans .

mots clés

• Lignanes

Résumé

La ()-trachelogenine, la ()-nortrachelogenine et le (+)-wikstromol ont ete obtenus par -hydroxylation des ,-dibenzyl--butyrolactones correspondantes (lignanes optiquement actifs d'origine synthetique), et sont relies structuralement a la ()-methyltrachelogenine dont la structure relative a ete definitivement etablie par diffraction des rayons x. La ()-trachelogenine et la ()-nortrachelogenine ont donc une configuration absolue (8s, 8s), tandis que la (+)-nortrachelogenine (ou wikstromol) a une configuration absolue (8r, 8r). Le ()-carinol, le ()-carissanol et la ()-o-methylhydroxythujaplicatine ont ete synthetises de la meme facon, par -hydroxylation des ,-dibenzyl--butyrolactones optiquement actives correspondantes, suivie de la reduction chimique du cycle lactonique et de l'hydrogenolyse catalytique des groupements protecteurs ethers benzyliques

Titre traduit

Total syntheses of ()-trachelogenin and related lignans

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