La réaction de Michael sur le vinylidène gem-bisphosphonate de tétraéthyle comme voie d'accès à des synthons gem-bisphophonates : application à la synthèse de prodrogues corticoiques

par Joël Guervenou

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Sturtz.

Soutenue en 1991

à Brest .

mots clés

• Antibiotiques antinéoplasiques
• Promédicaments -- Synthèse (chimie)

Résumé

Nous montrons qu'il est possible d'utiliser le vinylidene gem-bisphosphonate de tetraethyle en tant qu'accepteur de michael. C'est ainsi que l'addition de carbanions aboutit a la preparation de synthons gem-bisphosphonates. Par ailleurs, on peut egalement additionner des alcoolates et des phenates supportant une fonction carbonyle. Dans ce cas, une reaction de horner-emmons intramoleculaire permet d'atteindre une nouvelle serie d'heterocycles monophosphonates insatures

Titre traduit

Synthesis of novel gem-bisphosphonates via michael-reaction with tetraethyl ethylidene gem-bisphosphonate, applied to the synthesis of corticoid-prodrugs

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