Synthese de glycosides d'aryle et de glycosides d'ether d'enol d'interet biologique

par XIA-CATHERINE DONG DONG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. MONNERET.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Les phenyl 2-o-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-alpha-l-arabino et alpha-l-ribohexopyranosyl)-beta-d-glucopyranosides sont prepares en tant que modeles representatifs d'un fragment structural commun aux antibiotiques du groupe de la vancomycine (actinoidine, avoparcine, vancomycine). La synthese de ces chaines laterales heterosaccharidiques est basee sur le couplage de derives du beta-d-glucopyranoside de phenyle avec les glycals totalement proteges de la l-acosamine et de la l-ristosamine, ces derniers etant les precurseurs des fragments 3-amino-2,3,6-tridesoxy-, respectivement de configuration l-arabino et l-ribo. La deprotection partielle ou totale de ces disaccharides fournit les molecules-cibles. La synthese de prodrogues d'anthracyclines antitumorales, comme la daunorubicine, a ete entreprise. Elle comprend la synthese de glycosides d'aryle et d'ether d'enol. Une fois verifiee l'absence de cytotoxicite de ces derives, l'hydrolyse enzymatique a ete etudiee de facon a controler si la liberation de la daunorubicine elle-meme se produisait de facon satisfaisante

Titre traduit

Synthesis of aryl and enol ether glycosides of biological interest

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