Information structurale topologique en chimie organique : occurrence des fragments concentriques darc

par GERARD CARRIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Annick Panaye.

Soutenue en 1990

à Paris 7 .

mots clés

Résumé

Les sous-structures concentriques du systeme darc, fragments reduits par un environnement limite (frel), permettent une approche statistique de la frequence des motifs structuraux presents dans un fichier de composes. La banque du cas (plus de 8 millions de composes), a servi de support pour cette etude, dans la version en langage darc, commercialisee sous le nom de eurecas. L'analyse des frels carbones satures de rang b a quantifie l'importance de la topologie. Un seuil a 11 atomes a ete defini, au-dela duquel les niveaux de representation sont tres faibles. L'importance du caractere cyclique des liaisons a ete mis en evidence. L'adjonction d'un chromatisme de lien dans un frel (comme une liaison double), est une contrainte qui reduit le niveau d'occurrence. La triple liaison est peu representee, tandis que les liaisons aromatiques presentent des niveaux d'occurrence eleves lorsque le foyer du frel est implique dans le cycle. L'apport d'un chromatisme d'atome, (azote ou d'oxygene) est apprehende comme une contrainte qui est proportionnelle a la representation absolue de l'atome considere. L'influence conjointe de chromatisme de lien et d'atome qui pourrait etre vu comme un cumul de contraintes, mene en fait a de nombreuses exceptions qui sont dues a l'acces a de nombreuses fonctions chimiques bien representees (cetone, imine,. . . ). Cette etude apporte une nouvelle sur le contenu de la banque, par une approche differente axee sur l'environnement des atomes

Titre traduit

Topological structural information in organic chemistry: occurrence of darc concentric fragments

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