Nouvelles synthèses de phénylethanolamines polycycliques en vue d'applications pharmacologiques

par Abdeljalil Aatif

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1990

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

mots clés

• Condensation arynique
• Benzocyclobuténols substitués
• Acétates benzocyclobuténiques
• Benzocyclénones substituées
• Amino-alcools benzocycléniques
• Amino-alcools benzocyclobuténiques
• Aryloxypropanolamines acétals
• Résultats pharmacologiques
• Cétones -- Composés
• Acétates
• Amino-alcools -- Synthèse (chimie)

Résumé

Les condensations aryniques de cyclanones alpha-acetals sur différents dérivés halogènes aromatiques substitués constituent une bonne voie d'accès aux benzocyclobuténols substitués à la fois sur le noyau aromatique et sur le cycle saturé. Les propriétés chimiques de ces composés nouveaux se sont révélées intéressantes. Ainsi, il a été possible de libérer la fonction carbonyle du cycle saturé tout en conservant la structure benzocyclobuténique, à condition de protéger l'hydroxyle angulaire sous forme d'ester. Les dérivés benzocyclobuténiques ainsi obtenus ont pu ensuite être transformés en ethers d'oximes dont la réduction a donné accès à des amino-alcools benzocyclobuténiques originaux. L'ouverture basique des benzocyclobuténols, elle-même suivie d'une série d'étapes faciles à mettre en œuvre, a permis la préparation d'amino-alcools benzocycléniques à grand cycle fonctionnalisés ou non sur le noyau aromatique. Un certain nombre de structures possèdent une activité pharmacologique certaine qu'il faudra cependant amémiorer

Titre traduit

New synthesis of polycyclic phenylethanolamines for biological applications

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