Recherche de relations structure-propriété à l'aide de la méthode d'autocorrelation modifiée (MAM)

Structure-property relationships using a modified autocorrelation method (mam)

• Auteur / Autrice : Fathallah Tiyal
• Direction : Maurice Chastrette
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Président / Présidente : Maurice Chastrette

Mots clés

Mots clés contrôlés

Relations structure-activité

Résumé

L'objet de ce travail est l'etablissement de relations entre la structure moleculaire et plusieurs proprietes physico-chimiques a l'aide de la methode d'autocorrelation modifiee mam. Les proprietes etudiees dependent du volume et de la surface moleculaire. Pour la determination du volume molaire vm et de la refraction molaire rm nous avons etudie un echantillon de 192 composes apprtenant a des familles chimiques differentes (alcanes, alcools, ethers et cetones). L'utilisation de la premiere composante du vecteur d'autocorrelation volume vav (soit v#0, somme des volumes atomiques indiques par bondi) conduit a de bonnes correlations avec vm et rm. La prise en compte des ramifications dans la structure des composes par les autres composantes de vav ameliore encore ces correlations. Pour determiner la solubilite dans l'eau, nous avons utilise un echantillon de 112 composes (alcanes, alcools, ethers, cetones et derives monohalogenes). La relation connue entre la solubilite d'un compose et sa surface de contact avec l'eau, nous a conduits a choisir comme descripteurs moleculaires des vecteurs d'autocorrelation surface. Un compose contenant une fonction, est considere comme constitue par une partie lipophile decrite par un vecteur surface lipophile note sl et une partie hydrophile decrite par un vecteur surface fonctionnelle note sf. Les correlations obtenues avec les composantes de ces vecteurs pour les familles chimiques prises a part sont satisfaisantes et se comparent favorablement aux autres methodes de calcul. De plus ces resusltats restent tres satisfaisants meme quand les 112 composes sont consideres dans une meme equation generale, bien qu'il n'ait pas ete possible de decrire toutes les fonctions par un seul vecteur sf. Pour le calcul du coefficient de partage octanol/eau l'echantillon utilise est constitue par 126 composes contenant des alcanes, des alcools, des ethers, des cetones