Etudes cristallographiques et conformationelles du phenmédiphame et d'autres bis-phénylcarbamates

par Hantanirina Ramiliarisoa

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Pierre Méallier.

Soutenue en 1990

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Pierre Méallier.

mots clés

• Carbamates
• Éthers phényliques
• Structure cristalline (solides)
• Analyse conformationnelle

Résumé

Dans ce travail, nous avons determine les conformations du phenmediphame et d'autres bis-phenylcarbamates, de formule generale: c15 n2 o4 h2 x ou x=cl, no2, ou ch3 en position para ou meta. La determination de la structure cristalline, effectuee par diffraction des rayons x nous a montre que seul le phenmediphame a une forme particuliere. Les deux molecules avec les substituants: methyl, chlore en para ont des structures isomorphes. Les conformations du para-nitro et meta-chloro sont equivalentes. On distingue quatre types d'arrangement cristallin. L'analyse conformationnelle a l'etat isole, effectuee avec le programme mmp2 nous a donne des conformations voisines pour tous les composes. Les deux plans des cycles benzeniques tendent a etre perpendiculaires. Le calcul mndo a donne des resultats tres proches de ceux obtenus par diffraction des rayons x. Nous avons ensuite determine experimentalement les bandes d'absorption dans l'ultra-violet et le visible de tous les composes dissous dans l'ethanol. Quatre bandes d'absorption ont ete observees

Titre traduit

Cristallographic and conformationnal studies of phenmedipham and other bis-phenylcarbamates

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