Thio-oligosaccharides analogues structuraux de messages cellulaires

Thio-oligosaccharides as structural analogs of cell messengers

• Auteur / Autrice : Marie-Odile Galcéra
• Direction : Jacques Defaye
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oligosaccharides

Mots clés libres

Biochimie analytique

Structurale et metabolique

Thioglycosides

Thiooligosaccharides

Synthese thiooligosaccharidique

Synthese oligosaccharidique

Spectrometrie de masse

Resonance magnetique nucleaire

Phytoeliciteurs d'alexines

Immunostimulants

Résumé

Le motif structural gluco-oligosaccharidique ramifie beta-(1->3) (1->6) est rencontre dans des polysaccharides fongiques immunostimulants aussi bien que comme composants d'heptasaccharides eliciteurs d'alexines chez le vegetal. Dans le premier cas, le motif repetitif comporte une structure tetrasaccharidique a chaine principale beta-(1->3) ramifiee beta-(1->6) alors que dans le second cas, la chaine principale est beta-(1->6) avec des ramifications beta-(1->3 alternees. Dans le but de disposer de modeles oligosaccharidiques susceptibles de contribuer a la connaissance des mecanismes de defense du vegetal et de cet aspect de l'immunostimulation non specifique chez l'animal, des analogues structuraux de ces oligosaccharides comportant des liaisons interosidiques soufrees beta-(1->3) (1->6) ont ete prepares. Ce memoire rapporte notamment la synthese d'analogues des gentiobiose, gentiotriose, laminaribiose, 3#1-beta-d-glucopyranosyl-gentiobiose, 3#2-beta-d-glucopyranosyl-gentiotriose, 6#2beta-d-glucopyranosyl-laminaritriose et 3#1,3#3-di-beta-d-glucopyranosyl-laminaritetraose. Des techniques de synthese thio-oligosaccharidiques basees sur l'activation nucleophile de 1-thioglycoses ont ete developpees