Nouvelles synthèses à partir de cycloacyloines

par Cécile Perrio

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Leriverend.

Soutenue en 1990

à Caen .

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Résumé

Les cycloacyloines, facilement accessibles a partir des alpha, omega-diesters en presence de chlorotrimethylsilane, ont permis la preparation systematique des alpha-(tosyloxy)cyclanones, lesquelles ont conduit par substitution nucleophile, aux alpha-sulfenylcyclanones et aux alpha-bromocyclanones. La stereochimie des composes ainsi obtenus est analysee et les mecanismes possibles sont discutes. De plus, ces composes offrent des voies d'acces faciles a des cyclobutanones plus ou moins substituees et aux alpha-sulfenylcyclobutenones

Titre traduit

New syntheses from cycloacyloins

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