Synthese asymetrique d'amino-hydroxy-acides

par Noureddine Khiar

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Solladié.

Soutenue en 1989

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008) .

mots clés

Résumé

Nous avons mis au point une synthese asymetrique avec recuperation de l'inducteur de chiralite qui a permis d'obtenir la s() isoserine optiquement pure avec un rendement global de 70 a 80% et l'acide (2s,3r) amino-3-hydroxy-2-methyl5-hexanoique naturel avec un rendement global de 45%. Nous avons utilise une nitroaldolisation qui est une reaction equilibree et nous avons montre qu'en jouant sur l'aptitude complexante du kf il etait possible d'obtenir preferentiellement un diastereomere (77%) lors de la formation simultanee de deux carbones asymetriques. Une strategie de synthese de la statine basee sur une reaction d'ene a ete trouvee, cependant quelques etapes restent a optimiser. Nous avons egalement propose et mis au point le maf: un reactif de deprotection d'ethers silyles particulierement utile, la reaction ne necessitant aucun traitement aqueux

Titre traduit

Asymmetric synthesis of hydroxy-amino acids

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