Oxydations catalytiques selectives a l'aide du ruthenium : preparation d'aldehydes, de cetones et d'epoxyacides chiraux. synthese asymetrique d'alpha et beta hydroxyaminoacides par amination nucleophile

par Dominique Pons

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

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Résumé

Les complexes du ruthenium catalysent l'oxydation des alcools en cetone ou aldehydes correspondants quand l'hypochlorite de calcium ou periodate de sodium sont utilises comme donneurs d'oxygene en presence d'eau (5-10 equivalents). Les reactions ont lieu a temperature ambiante et conduisent aux produits avec des rendements de 45 a 80%. Ce systeme catalyse aussi l'oxydation d'epoxyalcools chiraux en epoxyacides qui seront ouverts par animation nucleophile, pour conduire a des alpha et beta hydroxyaminoacides. Une approche de la synthese d'analogues du me bmt (4r4e2-butenyl4, n dimethyl l-threonine) utilise pour prevenir le rejet des greffes, est presente dans ce travail et comprend une etape cle d'oxydation catalytique d'un epoxyalcool chiral fonctionnel avec du ruthenium

Titre traduit

Selective catalytic oxidations with ruthenium: preparation of aldehydes ketones and chiral epoxyacids. Asymmetric synthesis of alpha and beta-hydroxyaminoacids by nucleophilic

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