Synthèse et réactivité de diols-1,2 F-alkylés

par Abdelhamid Ayari

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Aimé Cambon.

Soutenue en 1989

à Nice .

mots clés

• Fluor
• Alkylation
• Oxydation
• Surfactants

Résumé

Le travail réalisé concerne la synthèse et la réactivité de F-alkyl ethanediols-1,2 de structure générale R indice F CHOHCH indice2 OH. Le matériau de départ est constitué par les F-alkyléthenes R indice F,CH=CH indice 2. Ces diols sont caractérisés par la présence d'un groupement hydroxyle adjacent à la chaine fluorée. Ils sont susceptibles de présenter des propriétés particulières dues à la réactivité, a priori, différentes des deux fonctions alcools. A partir d'alcènes, trois voies de synthèse ont été testées : oxydation par le permanganate de l'hexadecyltrimethyl ammonium dans du cichlorométhane ; oxydation par le permanganate de potassium dans un système binaire : eau-éthanol et en présence de 5% d'Aliquat 336 ; oxydation par le permanganate de potassium dans de l'acétone. Quatre familles de produits issus de la réactivité de ces F-alkyl-ethanediols-1,2 nous ont paru très prometteurs : 1) l'azoture de F-alkyl-2 hydroxy-2 éthane; 2) le méthacrylate de F-alkyl-2 hydroxy-2 éthyle ; 3) l'oxyde d'allyle de F-alkyl-2 hydroxy-2 éthyle ; 4) les sels d'ammonium. Ces ammoniums sont susceptibles, a priori, de mettre en solution dans l'eau aussi bien des hydrocarbures que des fluorocarbures ; de conduire à des mousses stables et de moduler l'hydrophobie considérable de la chaine fluorée

Titre traduit

Synthesis and reactivity of F-alkyl 1,2 ethanediols

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