Synthèse énantiospécifique d'acides méviniques : une nouvelle approche

par Pascal Boquel

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Yves Chapleur.

Soutenue en 1989

à Nancy 1 .

mots clés

• Compactine
• Hmgcoa
• Glycosides
• Synthèse totale énantiospécifique
• Organométalliques
• Statines
• Hétérosides
• Hypercholestérolémie
• Composés organométalliques
• Mévastatine -- Synthèse (chimie)
• Méviniques, Acides -- Synthèse (chimie)

Résumé

La synthèse énantiospécifique de divers analogues à la compactine, inhibiteur de HMGCoA réductase, a été entreprise. L'accès facile et rapide à des composés de structures didésoxy - 2 - 4 - hexopyrannose, chirons clefs dans ce type de synthèse, a été réalisée par transformation stéréospécifique du glucose et du mannose. L'élaboration d'une méthode de création de liaison carbone-carbone qui revient à allonger la chaîne d'un dérivé sucré en C-6, tout en permettant la désoxygènation simultanée en C-4 a été mise au point. Les travaux sur une nouvelle classe d'inhibiteurs de HMGCoA réductase incorporant un reste pyridinique en applicant aux glucides une réaction originale ont été poursuivis. Lors de cette réaction un phénomène d'épimérisation a été remarqué, son origine et le moyen de l'éviter ont fait l'objet d'une étude approfondie

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