Réactions de cycloadditions en série glucidique

par Mohammed Dasser

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Chapleur.

Soutenue en 1989

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

mots clés

• Aldose
• Nitrone
• Composé chiral
• Cycloaddition
• Sélectivité
• Lactame
• Anticancéreux
• Stéréospécificité
• Alcaloïdes
• Glucides
• Cyclisation (chimie)
• Lactames
• Plantes -- Métabolites

Résumé

Une nouvelle voie de synthèse d'analogues d'alcaloïdes antitumoraux a été explorée. L'utilisation des glucides dans des réactions de cycloaddition chirales a été étudiée. Nous avons montré que l'on pouvait atteindre des sélectivités importantes dans la cycloaddition 3+2 de nitrones ou de crotonates chiraux. Les produits formés présentent un grand intérêt sur le plan pratique puisqu'ils permettent d'atteindre des structures beta lactamiques chirales ayant une importance en chimiothérapie. La mise au point d'une réaction de vinylation stéréospécifique nous a permis de proposer une synthèse efficace d'un heptose biologiquement actif. La synthèse d'un disaccharide contenant cet heptose et pouvant avoir des propriétés immunogènes a été réalisée

Titre traduit

Cycloadditions réactions in the carbohydrate séries

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