Synthèse de β-fluorosulfures et de β-fluoroséléniures saturés et vinyliques, précurseurs de fluorures allyliques, vinyliques ou alléniques

par Christine Saluzzo

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de André Laurent.

Soutenue en 1989

à Lyon 1 .

Le président du jury était André Laurent.

mots clés

• Fluor -- Composés -- Synthèse (chimie)
• Allène
• Allyle -- Composés

Résumé

Les syntheses de beta-fluorosulfures et de beta-seleniures satures (a partir d'alcenes) ou vinyliques (a partir d'alcynes) ont ete effectuees par une addition electrophile des donneurs de cations respectivement methane (ou benzene) sulfenyle et benzene selenenyle, en presence d'un donneur d'ions fluorure (le trifluorhydrate de triethylamine ou le reactif de olah). Les adduits formes resultent toujours d'une trans addition conformement aux donnees de la litterature pour des additions du meme type. Quelques essais de synthese de fluorures allyliques, vinyliques ou alleniques ont ete realises. Les fluorures allyliques, peu stables, proviennent d'une thermolyse de beta-fluoroalkyl (ou phenyl) sulfoxydes ou selenoxydes; les fluorures vinyliques sont obtenus par reduction radicalaire du groupement benzeneselenyle de beta-fluorophenylseleniures vinyliques a l'aide de l'hydrure de triphenyletain en presence d'azobisisobutyronitrile; quant aux fluorures alleniques, ils ont ete formes par pyrolyse de beta-fluorophenylselenoxydes vinyliques

Titre traduit

Syntheses of saturated and vinylic beta-fluorosulfides and beta-fluoroselenides precursors of allylic, vinylic and allenic fluorides

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