N-glycosylamines d'origine alimentaire : synthèse, nitrosation, mutagénèse

par Mireille Didier-Touron

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1989

à Lyon 1 .

Le président du jury était Gérard Descotes.

mots clés

• Nitrosamines -- Synthèse (chimie)
• Mutagenèse

Résumé

Ce travail a permis dans un premier temps, de synthetiser et d'analyser des n-glycosylamines et leurs derives n-nitroses obtenus par differents agents de nitrosation. En collaboration avec le centre international de recherche sur le cancer de lyon, les n-nitrosamines apres avoir ete soumises a une analyse specifique, sont testees en mutagenese au moyen du test de ames. Les n-glycosylamines sont issues de la condensation entre un sucre et une amine d'origine alimentaire. Les sucres impliques appartiennent aux derives des pentoses, des hexoses, des desoxy-2 hexoses et des desoxy-6 hexoses. Leur variete a ete choisie dans le but de determiner le role du sucre dans la mutagenicite des n-nitroso-n-glycosylamines. Les amines selectionnees sont aliphatiques (phenylethylamine, methylamine, tyramine et tryptamine) et aromatique (para-nitro-aniline). La n-nitrosation est realisee par le nitrite de sodium (agent de conservation alimentaire), le tetroxyde d'azote (present dans l'environnement) ou le tetrafluoroborate de nitrosyle (agent de n-nitrosation en milieu organique) et ces trois voies sont comparees. Pour chacune des deux premieres parties, respectivement consacrees aux n-glycosylamines et aux n-nitroso-n-glycosylamines, un resume bibliographique est presente sur les methodes de preparation et l'analyse structurale de ces produits, puis la structure des composes obtenus est discutee. Dans une troisieme partie, les resultats des tests de mutagenese des derives n-nitroses sont exposes et etudies dans le but d'evoquer un mecanisme de formation des mutagenes derives des n-nitroso-n-glycosylamines. Il ressort de cette etude que la mutagenicite des n-glycosylamines n-nitrosees est liee a la stabilite de la n-glycosylamine parentale d'une part, et a la nature de l'amine (noyau aromatique), d'autre part

Titre traduit

N-glycosylamines, originating from alimentary source: synthetis, n-nitrosation and mutagenesis

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