Synthèse et activité antifongique de 2-furylcétones [alpha]-bromées : corrélation structure-activité

par Bahipi Kimpiobi-Ninafiding

Thèse de doctorat en Traitement des matières premières végétales

Sous la direction de Antoine Gaset.

Soutenue en 1989

à Toulouse, INPT .

mots clés

• 2-Furylcétone
• Bromation
• Cétones -- Synthèse (chimie)
• Mycologie médicale
• Acylation
• Antifongiques

Résumé

La synthese de 2-furylcetones par condensation d'un acide organique que le furane, en presence d'anhydre trifluoroacetique, en utilisant une resine phosphonique comme catalyseur, dans le notromethane, s'effectue avec d'excellents rendements et une totale selectivite. La bromation de ces cetones par l'ion par bromure fixe sur une resine amionique conduit regioselectivement a des 2 furylcetones -bromees. L'etude de l'activite antifongique de ces composes montre, pour certains d'entre eux, une activite antifongique du meme ordre de grandeur que celle des drogues utilisees. Les 2 furylbromobenzylcetones ortho ou para substituees ayant une activite antifongique notable ont fait l'objet d'une correlation structure-activite. Celle-ci fait ressortir les parametres qui influent sur la reponse antifongique ainsi que sur le mode d'action

Titre traduit

Synthesis and antifungal activity of [alpha]-brominated 2-furyl ketones : structure-activity relationship

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