Catalyse par transfert de phase, solide-liquide, sans solvant rajouté : optimisation de la synthèse de nitriles : préparation et hydrolyse d'esters encombrés

par Michel Pedoussaut

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Bram.

Soutenue en 1988

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail a montré que dans des conditions de Catalyse par Transfert de Phase solide-liquide, sans solvant rajouté, il était possible de réaliser dans de bonnes conditions expérimentales la synthèse de nitriles, par action de KCN (ou de NaCN) sur des halogénures d'aryles ou d'alkyles, par exemple. Le rôle de l'eau a été étudié, ainsi que son remplacement par des additifs divers. Des essais de corrélation entre rendements observés en nitrile et paramètre physicochimique des additifs ont mis en évidence le rôle des paramètres de solubilité de HANSEN. Des études spectroscopiques (RMN du proton à 250 MHz - IR TF a réflexion diffuse) ont permis de mettre en évidence des interactions entre KCN, additif et agent de transfert. Un diagramme réactionnel est proposé et l'utilisation d'un plan d'expérience a permis d'optimiser la synthèse de nonanenitrile à partir de chlorure d'octyle et de KCN. Dans nos conditions opératoires la saponification d'esters mésitoïques, réaction considérée comme très difficile, se fait avec de très bons rendements, ainsi que la préparation d'esters mésitoïques par alkylation d'acide mésitoïque.

  • Titre traduit

    Phase transfer catalysis, solid-liquid, without solvent : preparation and hydrolysis of hindered esters, optimization of synthesis of nitriles


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Informations

  • Détails : 1 vol. (186 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 176-183

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1988)41
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034890
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