Synthèse de dérivés chiraux de sucres et utilisation comme vecteurs d'induction asymétrique dans les réductions de fonctions carbonyle et la réaction de Diels-Adler

Synthesis of chiral derivatives of carbohydrates and their use as auxiliary chiral ligands in reduction of carbonyl compounds and in Diels-Alder reaction

• Auteur / Autrice : Olivier Azria
• Direction : Robert Nouguier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1988
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Paul Cézanne. Faculté des sciences et techniques de Saint-Jérôme (Aix-Marseille)

Résumé

A partir du d-mannitol et de l'-d o-methyl-1 glucoside divers composes chiraux mono ou dihydroxyles sont prepares par alkylation partielle. Un reactif prepare a partir du borohydrure de sodium, d'un acide carboxylique et le tributylether de -d o-methyl-1 glucoside reduit les cetones aromatiques. D'autre part, la reaction de diels alder entre l'acrylate du pentabutylether du d-mannitol et l'isoprene fournit l'adduit correspondant