Synthèse de bis-amino acridines à potentialité intercalante

par Martine Moisan

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Emile-Jean Vincent.

Soutenue en 1988

à Aix-Marseille 3 , en partenariat avec Université Paul Cézanne. Faculté des sciences et techniques de Saint-Jérôme (Aix-Marseille) (autre partenaire) .

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Résumé

L'acylation des diamino acridines est un probleme fondamental car, compte tenu du caractere ambident du cycle acridinique, il existe pas moins de trois sites susceptibles de reagir: nous avons etudie la diamino - 6,9 ethoxy - 2 acridine, ainsi que les diamino - 2,9 et diamino - 3,9 acridines. Et on a pu montrer que la substitution se faisait respectivement sur les positions 6,2 et 3, la position 9 ne reagissant pas. A partir de composes diacyles, on a obtenu des derives biacridiniques pontes en position 2,2' et 3,3'. Ces composes sont susceptibles de donner une bi-intercalation dans l'adn et presentent de ce fait une potentialite biologique. Les composes pontes en position 9,9' ont pu etre obtenus a partir de chloro - 9 acridines, les positions 2 et 3 ayant ete prealablement protegees. Enfin, on a pu synthetiser des composes biacridiniques bipontes en 9,9' et 2,2'

Titre traduit

Synthesis of bis-aminoacridines with potential intercalating activity

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