Synthèse d'aminoalcools par ouverture régiosélective d'époxydes
par Régine Marolleau
Thèse de doctorat en Synthèse organique
Sous la direction de Igor Tkatchenko.
Soutenue en 1987
à Toulouse 3 .
- Acides aminés
- Hydroformylation
- Époxydes
mots clés
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Résumé
L'objectif de la these est la realisation d'une synthese asymetrique de aminoalcools. Les etapes essentielles sont: la preparation de l'epoxy-2,3 phenyl-2 propanol-1 en serie achirale et chirale, l'attaque regioselective de cet epoxyde par un nucleophile azote et la differenciation des deux fonctions alcool primaire potentiellement presentes dans le produit d'ouverture. Le processus le plus performant realise met en uvre la formation d'oxazolidinones par reaction d'isocyanates de phenyle, butyle et ethyle sur un epoxy-alcool en presence d'une base. Les aminoalcools vises n'ont pas pu etre obtenus directement par reduction en raison de la nature neopentylique de l'atome de carbone portant la fonction alcool primaire. Toutefois, differents derives de ces oxazolidinones ont ete prepares et devraient permettre d'atteindre ces produits vises
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Titre traduit
Aminoalcohols synthesis via the regioselective opening of epoxydes
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