Préparation et utilisation en synthèse de réactifs organosiliciés : accès sélectif aux énoxysilanes dérivés de composés hétérosubstitués, méthode générale de formation des alpha-aminophosphonates
par Kamal Boussad
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Jean-Claude Combret.
Soutenue en 1987
à Rouen .
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Résumé
Les énoxysilanes dérivés des alpha et béta dialkylaminocétones ont été préparés après étude et mise au point de la réaction utilisant l'iodotriméthylsilane formé "in situ". Dans les conditions expérimentales retenues, la réaction est rapide et très nettement régiosélective dans la série des aminocétones linéaires. Un mécanisme de réaction est proposé après discussion et mise en évidence de la nature et de l'importance des interactions azote-silicium. La régiosélectivité est alors discutée en terme de contrôle cinétique ou thermodynamique et l'équilibration des mélanges d'isomères "cinétiques" réalisée. Une extension de la réaction d'aminométhylation est proposée dans la dernière partie consacrée à la présentation d'une méthode générale, rapide et douce de préparation en "un pot" d'alpha dialkylamino alpha aryl (hétéroaryl) méthane phosphonates
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