Preparation d'aldehydes alpha-hydroxyles chiraux : application a la synthese de metabolites de l'acide arachidonique et de composes biologiquement actifs

par Dominique Micas-Languin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Depezay.

Soutenue en 1987

à Paris 6 .

mots clés

• Chimie
• Chimie organique
• Aldol
• Reaction nucleophile
• Alditol
• Enol
• Compose polyenique
• Compose aliphatique
• Diol
• Hydroxyacide
• Acide gras
• Compose chiral
• Diepoxyde
• Decyclisation
• Metabolite
• Mannitol|ent
• Leucotriene b4|fin
• Arachidonique acide
• Heneicosatetraene oique acide(dihydroxy)|fin
• Butanedial-1,4(hydroxy-2)
• Hete
• Aldol
• Nucleophilic reaction
• Alditol
• Enol
• Polyenic compound
• Aliphatic compound
• Diol
• Hydroxyacid
• Fatty acids
• Chiral compound
• Diepoxide
• Ring cleavage
• Metabolite

Résumé

La preparation des composes du titre se fait a partir du d-mannitol via la decyclisation par des nucleophiles de diepoxydes; les alpha -hydroxy aldehydes obtenus ont ete utilises pour preparer le leucotriene b**(4) et un de ses homologues en c21

Titre traduit

Preparation of chiral alpha -hydroxy aldehydes: application to the synthesis of arachidonic acid metabolites and biological active compounds

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