Contribution à l'étude des 2H-pyrroles : préparation et réactivité

Contribution to the study of 2h-pyrroles , preparation and reactivity

• Auteur / Autrice : Abbes Boukhari
• Direction : André Laurent, Pierre Mison
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Président / Présidente : André Laurent
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Pierre Mison

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chloration

Oxydation

Pyrroles

Résumé

Les essais de synthese directe ont echoue, mais les reactions d'oxydation allylique entreprises sur les 2h-pyrroles substitues par un groupement methyle ou methylene sur le carbone-4 de l'heterocycle ont conduit a un resultat positif. A l'aide de ces reactions d'oxydation, nous avons pu synthetiser des 2h-indoles. Ces derniers, par thermolyse, ont donne des 3h-indoles qui sont thermiquement plus stables que leurs isomeres 2h-indoles. L'action du n-bromo ou du n-chloro-succinimide a conduit a la formation de plusieurs mono- et poly-halogenes. Dans le second chapitre de notre travail, nous traitons des reactions entre les 2h-pyrroles et des dienophiles tels que les esters d'acides acetylene carboxyliques. C'est une reaction d'addition nucleophile et non une cycloaddition (4+2) qui est observee