Contribution à l'étude des 2H-pyrroles : préparation et réactivité

par Abbes Boukhari

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de André Laurent et de Pierre Mison.

Soutenue en 1987

à Lyon 1 .

Le président du jury était André Laurent.

Le jury était composé de Pierre Mison.

mots clés

• Pyrroles
• Oxydation
• Chloration

Résumé

Les essais de synthese directe ont echoue, mais les reactions d'oxydation allylique entreprises sur les 2h-pyrroles substitues par un groupement methyle ou methylene sur le carbone-4 de l'heterocycle ont conduit a un resultat positif. A l'aide de ces reactions d'oxydation, nous avons pu synthetiser des 2h-indoles. Ces derniers, par thermolyse, ont donne des 3h-indoles qui sont thermiquement plus stables que leurs isomeres 2h-indoles. L'action du n-bromo ou du n-chloro-succinimide a conduit a la formation de plusieurs mono- et poly-halogenes. Dans le second chapitre de notre travail, nous traitons des reactions entre les 2h-pyrroles et des dienophiles tels que les esters d'acides acetylene carboxyliques. C'est une reaction d'addition nucleophile et non une cycloaddition (4+2) qui est observee

Titre traduit

Contribution to the study of 2h-pyrroles , preparation and reactivity

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