Catalyse par transfert de phase solide liquide en l'absence de solvant : application à l'alkylation des bases pyrimidiques, xanthiques, puriques et à la réaction de Michael

Solid liquid transfer catalysis in the absence of solvent : application to the alkylation of pyrimidine, xanthine, purine bases and to the Michael reaction

• Auteur / Autrice : Younes Bensaïd
• Direction : Directeur de thèse inconnu
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1985
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Adénine

Uracile

Catalyse par transfert de phase

Mots clés libres

Réaction d'alkylation

Catalyse par transfert de phase solide-solide sans solvant

Xanthine

Réaction de Michael

Résumé

Dans la première partie de cette thèse, les principes généraux de l’alkylation des bases pyrimidiques, xanthiques et puriques dans les conditions de la catalyse par transfert de phase (CTP) sans solvant sont présentés. Cette technique d’activation anionique nous a permis d’accéder à des molécules utilisées en thérapeutique. L’alkylation des bases puriques livre plusieurs produits>. La structure de ces composés est déterminée par RMN¹³C. Dans la deuxième partie, la CTP solide-liquide sans solvant est étendue à des réactions de MICHAEL dans le cas de systèmes peu réactifs dans les conditions classiques. Les résultats obtenus par cette méthode se comparent favorablement avec ceux de la littérature, en ce qui concerne les rendements, et permettent une simplification des conditions opératoires.

In the first part, the general principles for the alkylation of pyrimidine, xanthine and purine by solid-liquid PTC are reported. This technique is exemplified by the preparation of drugs. In the second part, the method is applied to MICHAEL condensation in the case of hindered acceptors. This simplified process affords good yields and the work up is very easy?