Synthèses de dicétones et de cyclopenténones par acylation de lithiomalonates de triméthyl silyle substitués
par Mbutyabo Mayani
Thèse de doctorat en Sciences physiques (chimie)
Sous la direction de Directeur de thèse inconnu.
Soutenue en 1985
à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .
Le président du jury était Serge David.
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Résumé
Cette thèse propose une généralisation de la méthode d’acylation de lithiomalonates de triméthylsilyle substitués à la synthèse d’intermédiaires dicarbonylés-1,4 précurseurs de quelques cyclopenténones, notamment, l’acide (oxo-5cyclopentène-1)-7 heptanoïque, les jasmonoïdes et l’hydroxyméthyl-2 cyclopentèn-2 one. Plusieurs schémas réactionnels sont examinés dans chaque cas ; les rendements sont variables. Certains schémas donnent de bons rendements, et sont de ce fait susceptibles d’être utilisés pour la synthèse d‘intermédiaires dicarbonylés-1,4 marqués au carbone 14 ou au carbone 13.
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Titre traduit
Synthesis of diketones and cyclopentenones through acylation of trimethyl silyl substituted lithiomalonates
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Résumé
The acylation of trimethylsilyl substituted lithiomanolates with appropriates carbonylchlorides or mixed carboxylic and carbonic acid anydrides gives 1,4-dicarbonyl intermediates of 2-(6-carbomethoxyhexyl)2-cyclo-pentenone, jasmonoids and 2-hydroxymethyl 2-cyclopentenone. Several schemes are examined for each case, giving varying yealds. Schemes giving good yealds are likely to be used in synthetizing 1,4-dicarbonyl intermediates labelled with carbone 14 or carbone 13.
