Synthèse de guanosines modifiées par des amines aromatiques cancérogènes
par Bertrand Robillard
Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire
Sous la direction de Jean Lhomme.
Soutenue en 1985
à Lille 1 .
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Résumé
L'objet de ce travail est la mise au point d'une méthode générale de synthèse de nucléosides modifiés, de type 1, analogues à certains des "adduits" formés sur l'ADN par interaction avec les amines aromatiques cancérogènes. Ces composés ont été mis en évidence récemment, et ils semblent correspondre à un phénomène général. Actuellement, on ne connait ni la structure physico-chimique de ces substances, ni leurs répercussions au niveau du génome. Nous avons préparé divers modèles dans lesquels le sucre est remplacé par un groupement alkyle (propyle, cyclopentyle). Dans la série du ribose, nous avons synthétisé trois nucléosides dans lesquels le groupement aryle est successivement le phényle, le para-biphényle, et le 2-fluorényle.
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Titre traduit
Synthesis of modified guanosines by carcinogenic aromatic amines
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