Matrices MALDI bithiophéniques spécifiques aux alcaloïdes : : étude des mécanismes fondamentaux et applications

par Ali Jaber

Thèse de doctorat en Chimie théorique, physique, analytique

Sous la direction de Denis Séraphin.

Thèses en préparation à Angers en cotutelle avec Liban , dans le cadre de École doctorale Végétal-Environnement-Nutrition-Agro-Alimentaire-Mer (Angers) , en partenariat avec Substances d'origine naturelle et analogues structuraux (UPRES EA 921), Laboratoire (laboratoire) depuis le 14-02-2013 .


  • Résumé

    Mon travail de thèse a consisté à poursuivre le développement et l’application des matrices bithiophéniques spécifique aux alcaloïdes. près l’optimisation d’un protocole efficace d’analyse, adapté à l’objectif de l’étude, la mise au point d’une méthode de dosage des alcaloïdes par MALDI dans des extraits végétaux et sans prétraitement préalable a été étudiée. Cette méthode a pu être validée en étudiant des alcaloïdes existant dans différents extraits des plantes toxiques. Ensuite, la synthèse et l’évaluation de nouveaux composés bit iopéniques ont été présentés de manière à évaluer les facteurs favorisant l’interaction avec les alcaloïdes. Ultérieurement, cinq nouvelles matrices intéressantes furent l’objet d’une étude plus détaillée. ur la base des résultats obtenus, le dérivé fluoré F T3 s’avère le plus efficace. l présente une meilleure sélectivité que la matrice courante CHCA vis-à-vis des alcaloïdes et plus performant pour analyser les alcaloïdes dans différents mélanges complexes tels que des extraits bruts de plantes, des insectes, et des solutions bioactives commerciales (médicament et répulsif). À la fin, ces sont regroupés les résultats de l’étude des paramètres t ermodynamiques de la matrice MT3P, ce qui permettra de proposer des hypothèses expliquant la sélectivité de la matrice bithiophéniques fonctionnalisée pour les alcaloïdes.


  • Résumé

    My thesis work consisted of pursuing the development and application of bithiophenic maldi matrices specific for alkaloids. After optimization of an efficient analysis protocol adapted to the objective of the study, a method for the determination of alkaloids in vegetable extracts by MALDI was developed. This method was validated by studying many alkaloids existing in extracts of different toxic plants. Subsequently, synthesis and evaluation of novel bithiophenic compounds were presented in order to evaluate the factors favoring the interaction with alkaloids. Then, five matrices among the molecules tested and having produced interesting results are chosen and were the subject of a more detailed study. On the basis of the results obtained, the fluorinated derivative PFPT3P proves to be the most effective molecules. It has a better selectivity with respect to alkaloids than the current matrix HCCA and performs better to analyze these metabolites in different complex mixtures such as crude extracts of plants, insects and commercial bioactive solutions (drug and repellent). At the end, the results of the study of the thermodynamic parameters of MT3P matrix are grouped. This will make possible to propose hypotheses explaining the selectivity of the functionalized bithiophene matrices for alkaloids.