Contribution à l'étude phytochimique et biologique de Mammea neurophylla (Schltr.) Kosterm

par Bach Tai Dang

Thèse de doctorat en Pharmacochimie : produits naturels et biosynthétiques

Sous la direction de Denis Séraphin.

Thèses en préparation à Angers , dans le cadre de École doctorale Végétal-Environnement-Nutrition-Agro-Alimentaire-Mer (Angers) depuis le 20-10-2010 .


  • Résumé

    Dans un contexte de recherche de substances naturelles limitant la dysfonction endothéliale, un criblage bio-guidé de l’activité anti-AGEs de plantes des familles Clusiaceae et Calophyllaceae malaysiennes et néo-calédoniennes a conduit à la sélection de Mammea neurophylla (Calophyllaceae), endémique de Nouvelle-Calédonie, pour une étude phytochimique et biologique. Dans un premier temps, le fractionnement bio-guidé des extraits d’écorce a permis l’isolement de 20 molécules de l’extrait DCM, majoritairement des mammea coumarines et 13 molécules de l’extrait MeOH, majoritairement des monomères et oligomères d’épicatéchine. Ces composés sont responsables de l’activité anti-AGEs des extraits. Cette activité des mammea coumarines est décrite pour la première fois et est plus marquée lorsque les hydroxyles phénoliques en C-5 et C-7 sont libres. Plus particulièrement, mammea A/AA, produit majoritaire de l’extrait DCM, protège les cellules endothéliales de l’inflammation observée en cas de dysfonction endothéliale. Dans un second temps, une étude phytochimique axée sur la recherche de mammea coumarines originales a été menée par déréplication sur les extraits DCM d’écorce, de feuille et de fruit. Les mammea coumarines majoritaires précédemment isolées ont permis la mise au point d’une méthode déréplicative efficace utilisant la CLHP-DAD-SMHRn : dans l’extrait d’écorce, à partir de la fraction MnEcD8, à côté de 4 molécules déjà décrites, les neurophyllol A, neurophyllol B et la neurophyllone ont été isolés et leur structure déterminée. Dans l’extrait de feuille, mammea A/AA 9-hydroxycyclo F et mammea A/AB 9-hydroxycyclo F ont été identifiées et isolées. Les extraits méthanoliques de feuille et de fruit ont également été étudiés par analyse déréplicative. Il s’agit majoritairement de C-hétérosides de flavones à l’origine des effets anti-AGEs. Au total, ce travail de thèse a contribué à isoler 44 molécules dont 5 originales. Par déréplication, 25 molécules dont 3 originales ont également été identifiées.


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