Nouveaux organocatalyseurs chiraux multifonctionnels: Conception, synthèse et applications en catalyse asymétrique

par Zhiwei Jiang

Projet de thèse en Chimie

Sous la direction de Giang Vo-thanh.

Thèses en préparation à Paris Saclay , dans le cadre de Sciences Chimiques : Molécules, Matériaux, Instrumentation et Biosystèmes , en partenariat avec Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (laboratoire) , Complexes du fer, catalyseurs d'oxydation (equipe de recherche) et de Université Paris-Sud (établissement de préparation de la thèse) depuis le 01-10-2017 .


  • Résumé

    Le projet de thèse porte sur une étude détaillée et systématique de nouveaux organocatalyseurs chiraux multifonctionnels. Dans ce contexte, nous allons d'abord étudier la conception et la synthèse de nouveaux organocatalyseurs chiraux multifonctionnels dérivés de produits naturels ou de matériaux de départ peu coûteux disponibles. Dans un deuxième temps, ces nouvelles molécules chirales seront étudiées comme organocatalyseurs chiraux dans diverses transformations asymétriques organocatalytiques.

  • Titre traduit

    New multifunctional chiral organocatalysts: Design, synthesis and applications in asymmetric catalysis


  • Résumé

    Our project focuses on a detailed and systematic study of new multifunctional chiral organocatalysts. 1. Design and synthesis of multifunctional chiral organocatalysts: the project objective is to prepare a new class of multifunctional chiral organocatalysts for asymmetric catalysis. These compounds possess in their structure a Brønsted (or Lewis) acid function and a Lewis Base moiety. These two parts will be connected by a chiral linker. These new molecules will be obtained in some steps from commercially available reagents or from chiral natural molecules derived from biomass 2. Evaluation in asymmetric organocatalytic processes: these new functional chiral molecules will be evaluated in various organocatalytic transformations. The application field of the new chiral catalysts will be explored through systematic evaluation in organocatalytic model processes. Our aim is to use these new chiral catalysts for the simultaneous activation of nucleophilic and electrophilic reaction partners, in a controlled chiral environment. Based on literature data, some model reactions, for example, the asymmetric Baylis-Hillman reaction, [n+2] annulation of substituted alkenes and allenoate are selected. These catalytic tests include the systematic determination of the catalytic properties of these chiral organocatalyst in terms of catalytic activity and regio- and stereoselectivity together with recycling experiments for chosen examples. The application of this methodology to the synthesis of natural products or biologically active molecules is also envisaged.