ADN et catalyse asymétrique

par Justine Mansot

Projet de thèse en Ingénierie Biomoléculaire

Sous la direction de Michael Smietana.

Thèses en préparation à Montpellier , dans le cadre de Sciences Chimiques (Montpellier ; École Doctorale ; 2015-....) , en partenariat avec IBMM - Institut des Biomolécules Max Mousseron (laboratoire) et de B3. Oligonucléotides Modifiés (equipe de recherche) depuis le 01-07-2017 .


  • Résumé

    Le laboratoire s'intéresse principalement au développement de nouveaux catalyseurs bio-hybrides à base d'ADN. Dans ce contexte, nous avons récemment décrit le premier exemple d'une induction énantiosélective hélicoïdale gauche utilisant des acides nucléiques L qui ont permis un accès fiable et prévisible aux deux énantiomères pour d'une réaction donnée (voir: Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 , 11546-11549). Nous avons également décrit un catalyseur à base d'ADN/cellulose entièrement recyclable qui permet d'obtenir de très bonnes énantiosélectivités lors de diverses réactions asymétriques catalysées par le Cu (II), y compris les alkylations de Friedel-Crafts et les additions de Michael(voir: Chem. Commun. 2015 , 51, 6076-6079). Plus récemment, nous avons publiés une nouvelle stratégie d'ancrage basée sur l'utilisation de liants du petit sillon (voir ACS Catal. 2016, 6, 3096-3105). Dans le projet actuel, nous souhaitons accroitre la portée de la catalyse asymétrique basée sur l'ADN en développant de nouvelles transformations synthétiques et en les appliquant à la synthèse de produits naturels biologiques pertinents ainsi que de leurs analogues.

  • Titre traduit

    DNA and asymmetric catalysis


  • Résumé

    The group is principally interested in developing new DNA-based bio-hybrid catalysts. In this context, we recently reported the first example of a left-helical enantioselective induction using L-nucleic acids that allowed a reliable and predictable access to both enantiomers for a given reaction (see: Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11546-11549). We also reported a fully recyclable cellulose-supported DNA-based catalyst that offers high levels of enantioselectivity on various Cu(II)-catalyzed asymmetric reactions including Friedel-Crafts alkylations and Michael additions under continuous-flow conditions (see: Chem. Commun. 2015, 51, 6076-6079). More recently, we've unveiled a new anchorage strategy based on the use of minor groove binders (see: ACS Catal. 2016, 6, 3096-3105). In the present project, we wish to expend the scope of DNA-based asymmetric catalysis by developing new synthetic transformations and apply them to the synthesis of biologicaly relevant natural products and analogues thereof.