Nouvelles Réactivités du Noyau Indolique pour la Synthèse Totale d'Alcaloïdes Indoliques

par Ju Wu

Projet de thèse en Chimie

Sous la direction de Guillaume Vincent.

Thèses en préparation à Paris Saclay , dans le cadre de Sciences Chimiques : Molécules, Matériaux, Instrumentation et Biosystèmes , en partenariat avec Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (laboratoire) et de Université Paris-Sud (établissement de préparation de la thèse) depuis le 10-10-2016 .


  • Résumé

    La nucléophilie des indoles en C3 est bien établie. En contraste l'électrophilie des indoles a été bien moins étudiée mais un sujet émergent. Nous sommes particulièrment intéressé de générer des carbones sp3 sp3 par la reaction de la liaison C2=C3 des indoles C2=C3. Les années précédentes, nous avons achevé plusieurs méthodes pour la synthèse de benzofuroindolines par le couplage d'indoles et phénols. Nous désirons continuer d'exploiter des réactivités non usuelles de l'indoles pour développer des méthodes asymétriques innovantes de synthèse de briques moléculaires chirales énantiopures pour la synthèses de substances naturelles d'intérêt.

  • Titre traduit

    New Reactivity of the Indole Nucleus for the Total Synthesis of Alkaloids


  • Résumé

    The nucleophilicity of the indole nucleus at C3 is well established. In contrast the electrophilic character of indoles has been less studied but is a fascinating emerging topic. While nucleophiles could be added to the benzene part of the indoles, we are particularly interested in the generation of sp3 carbon centers through the reaction of the C2=C3 bond of indoles. We took advantage of the unusual electrophilic character of the indole nucleus to develop in the last three years several methods to achieve the synthesis of benzofuroindolines via the coupling of indoles and phenols. We desire to continue to exploit unusual reactivities of indoles to develop innovative asymmetric methods for the construction of enantiopure chiral building blocks for the total synthesis of indole natural products of interest.