Synthèse Totale de la Microsclerodermine D

par Yong-peng Liu

Projet de thèse en Chimie

Sous la direction de Valérie Declerck et de David Aitken.

Thèses en préparation à Paris Saclay , dans le cadre de Sciences Chimiques : Molécules, Matériaux, Instrumentation et Biosystèmes , en partenariat avec Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (laboratoire) et de université Paris-Sud (établissement de préparation de la thèse) depuis le 01-10-2016 .


  • Résumé

    L'objectif de ces travaux est développer une stratégie de synthèse flexible de la Microsclerodermine D qui pourra s'appliquer aux autres membres de la famille des Microsclerodermines ainsi que pour la préparation d'analogues. La difficulté majeure à laquelle il faut faire face est l'unité pyrrolidinone. En effet, cette dernière est très sensible et elle se déshydrate spontanément en milieu acide ou basique. Cette thèse se démarque par la stratégie de maintenir cette unité pyrrolidinone sous une forme masquée tout au long de la synthèse afin de la libérer lors de l'étape finale.

  • Titre traduit

    Total Synthesis of Microsclerodermin D


  • Résumé

    The main objective of this work is to develop a modular synthetic route to Microsclerodermin D that could be applicable for the preparation of other members of this family and to analogues thereof. The major difficulty to which we have to face is the pyrrolidinoacetic acid unit which is highly sensitive and dehydrates spontaneously in acidic or basic media. Our proposed strategy is therefore to maintain this unit in a masked form all along the synthesis and to liberate it in the very last step of the synthesis.