Difonctionnalisation d'indoles pour la synthèse totale d'alcaloïdes

par Dmytro Ryzhakov

Projet de thèse en Chimie

Sous la direction de Guillaume Vincent.

Thèses en préparation à Paris Saclay , dans le cadre de Sciences Chimiques : Molécules, Matériaux, Instrumentation et Biosystèmes , en partenariat avec Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (laboratoire) et de université Paris-Sud (établissement de préparation de la thèse) depuis le 01-10-2016 .


  • Résumé

    Basée sur notre expertise reconnue de la désaromatisation arylante d'indoles, nous désirons développer des méthodes efficaces de difonctionnalisations d'indoles selon le principe suivant. Une espèce électrophile (A+) activerait la liaison C2=C3 du noyau indolique pour former une espèce électrophile en C3 qui pourrait être interceptée par une espèce nucléophile (Nu-) et conduire ainsi à la difonctionnalisation désaromatisante du noyau indolique. Nous nous attacherons au développement de versions asymétriques aux méthodes développées. Ces méthodes seront également appliquées à la synthèse totale d'alcaloïdes indoliques et la phalarine pourrait être une cible de choix.

  • Titre traduit

    Difonctionalization of indoles for the total synthesis of alkaloids


  • Résumé

    Based on our expertise in the dearomatization of indoles arylante, we want to develop effective methods of difonctionnalisations indoles according to the following principle. Electrophilic species (A +) activate the bond C2 = C3 of the indole ring to form electrophilic C3 species that could be intercepted by a nucleophile (Nu) and thus lead to the désaromatisante difonctionnalisation the indole ring. We will focus to asymmetric versions of the methods developed. These methods will also be applied to the total synthesis of indole alkaloids and phalarine could be a target of choice.