Aziridine-2-carboxylates et leur dérivées: Nouvelles perspectives en synthèse hétérocycliques.

par Oussema Ouerfelli

Projet de thèse en Chimie - Cergy

Sous la direction de Thierry Brigaud.

Thèses en préparation à Cergy-Pontoise en cotutelle avec l'UFR de Sciences et Techniques: Université Cergy-Pontoise. , dans le cadre de ED SI - Sciences et Ingénierie , en partenariat avec Laboratoire de Chimie Biologique (ancien SOSCO) (laboratoire) depuis le 15-09-2015 .


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse est d'élargir la gamme des composés issus des aziridine-2-carboxylates, obtenues par leur utilisation comme matière première pour la synthèse d'azahétérocycles ciblés diversement substitués, via des réactions d'ouvertures nucléophiles et d'expansions de cycle. La synthèse d'hétérocycles azotés fluorés originaux sera abordée à partir d'aziridines-2-carboxylates trifluorométhylées ainsi que d'aminoalcools et aminoacides trifluorométhylés enantiopures. Les aziridines-2-carboxylates trifluorométhylées dont la synthèse à déjà été décrite dans la littérature conduiront à des hétérocycles fluorés variés selon des réactions d'ouverture et d'agrandissement de cycles faisant intervenir les méthodologies mise au point en série non fluorée par le partenaire Tunisien. Les aminoalcools et aminoacides trifluorométhylés conduiront également à des hétérocycles de type oxazolidinones. Les nouveaux hétérocycles synthétisés trouveront des applications en tant qu'auxiliaires chiraux et unités pseudo-peptidiques utiles en chimie des peptides.

  • Titre traduit

    Aziridine-2-carboxylate and their derivatives: New perspectives heterocyclic synthesis


  • Résumé

    Our purpose in this thesis is to widen the range of compounds from aziridine-2-carboxylate, which obtained by its use as a feedstock for the synthesis of new hétérocyclesthrough nucleophilic reactions openings and expansions cycle. The synthesis of fluorinated heterocycles will be approached from aziridine-2-carboxylate trifluorométhylées and amino alcohols and amino acids trifluoromethylated enantiopure. Fluorinated aziridines whose synthesis has already been described in the literature will lead to various fluorinated heterocycles according reactions and opening cycles of expansion methodologies involving setting the nonfluorinated series developed by the Tunisian partner. The new synthesized heterocycles find applications as auxiliaries and chiral pseudo-peptide units useful in peptide chemistry.