Synthèse de peptides dans des conditions prebiotiques.

par Ibrahim Shalayel

Projet de thèse en Chimie organique

Sous la direction de Yannick Vallee (edcsv).

Thèses en préparation à Grenoble Alpes , dans le cadre de Chimie et Sciences du Vivant , en partenariat avec Département de Chimie Moléculaire (laboratoire) et de SERCO (equipe de recherche) depuis le 01-10-2015 .


  • Résumé

    Au cours du siècle dernier, la synthèse de plusieurs acides aminés pourrait être réalisée avec succès à partir de composants simples par une décharge électrique. En stimulant une décharge électrique précoce, la glycine a été synthétisé à partir de CO, H2 et NH3. En 1988, Denis et Guillemin étaient capables de produire un aminonitrile dans l'eau à partir de propionaldéhyde. Nous avons suivi la même procédure et les aminonitriles attendus ont été obtenus avec succès (réaction de Strecker). Nitriles pourraient être considérés comme une forme d'activation des acides correspondants. Les aminonitriles formés ont été considérés comme stables pendant longtemps dans nos conditions. L'étape suivante a consisté à introduire la cystéine. obligations dipeptidiques ont été obtenus avec succès dans de l'eau par l'intermédiaire du cycle de cycle à cinq chaînons. Nos réactions ont été suivies à la fois par RMN (D2O comme solvant) et la spectrométrie de masse (H2O comme solvant). Met-Val-Cys et Cys ont été obtenus en utilisant la même méthode. En ce qui concerne la formation de peptides, nous avons étudié la possibilité de former des peptides dans l'eau. Nous avons synthétisé dipeptides à partir des acides thioacides dans des conditions prébiotiques plausibles. Dipeptides ont été obtenus avec succès de la cystéine et de l'homocystéine par réaction avec aminonitriles. Nos résultats est d'accord avec la biologie de la vie. les alpha-aminonitriles se sont révélés être beaucoup plus réactif que bêta ou gamma ceux pour former dipeptides commun. plus de travail doit être fait pour réussir dans la synthèse des oligopeptides compte tenu des conditions prébiotiques. L'architecture des peptides désirés serait obtenue en changeant le type d'aminonitrile. Ainsi, divers oligopeptides sont censés former, ce qui pourrait être considéré comme une des clés de vie dans la nature.

  • Titre traduit

    Prebiotic formation of thiol-rich Peptides


  • Résumé

    Despite the fact that primitive atmospheric composition is still under discussion, many assumptions have agreed that reactive species in this atmosphere were the source of all prebiotic organic compounds. Over the past century, the synthesis of several amino acids could be successfully achieved from simple components by an electric discharge. By stimulating an early electric discharge, glycine was synthesized from CO, H2 and NH3. In 1988, Denis and Guillemin were able to produce an aminonitrile in water starting from propionaldehyde. We have followed the same procedure and the expected aminonitriles were successfully obtained (strecker reaction). Nitriles could be considered as an activation form of the corresponding acids. The formed aminonitriles were seen to be stable for long time in our conditions. The next step was to introduce cysteine. Dipeptide bonds were successfully obtained in water via five-membered ring cycle. Our reactions were followed by both NMR (D2O as a solvent) and Mass spectrometry (H2O as a solvent). Met-Cys and Val-Cys were obtained using the same method. Concerning the formation of peptides, we have studied the possibility to form peptides in water. We have synthesized dipeptides from amino thioacids under plausible prebiotic conditions. Dipeptides were successfully obtained from cysteine and homocysteine upon reaction with aminonitriles. Our results agrees with biology of life. alpha-aminonitriles were found to be much more reactive than beta, or gamma ones in order to form the common dipeptides. more work should be done in order to succeed in the synthesis of oligopeptides considering prebiotic conditions. The architecture of the desired peptides would be obtained by changing the type of aminonitrile. Thus, various oligopeptides are expected to form, which could be considered to be one of life keys in nature.