Synthesis and utilization of sequence-defined polyurethanes for anti-counterfeit applications

par Dionysia Nteniz Saranti-Karamesini

Thèse de doctorat en Chimie des polymères

Sous la direction de Jean-François Lutz.

Soutenue le 21-11-2018

à Strasbourg , dans le cadre de École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) , en partenariat avec Institut Charles Sadron (Strasbourg) (laboratoire) .

Le président du jury était Didier Gigmes.

Le jury était composé de Rémi Perrin, Michel Bouquey.

Les rapporteurs étaient Anja R.A. Palmans, Sophie Guillaume.

  • Titre traduit

    Synthèse et utilisation des polyuréthanes codés pour des applications anti-contrefaçon


  • Résumé

    Ce travail s’inscrit dans le cadre du développement de nouvelles stratégies d’anti-contrefaçon. Des marqueurs oligouréthanes à séquences définies ont été étudiés comme nouvelles stratégies dans la traçabilité et la lutte contre la contrefaçon. Ces oligouréthanes à séquence définie ont été préparés par chimie itérative en phase solide. Leur synthèse est basée sur l'utilisation de deux étapes chimiosélectives successives; la formation d'un carbonate activé et sa réaction sélective avec la fonction amine primaire d'un aminoalcool. L'utilisation de différents blocs constitutifs d'aminoalcools avec différents groupes latéraux comme de monomères de base permet la synthèse de polymères codés en séquence. Par conséquent, chaque oligouréthane a une séquence de monomère unique qui constitue une identité exclusive du produit. Dans ce travail, les marqueurs oligouréthanes ont été incorporés dans différents types de matériaux hôtes, tels que des films plastiques, des implants biomédicaux et du bois. L'extraction des marqueurs, par spectrométrie de masse en tandem (MS / MS) ont été étudiées en collaboration avec un laboratoire de spectrométrie de masse. Pour tous les matériaux étudiés, les différents marqueurs ont été extraits efficacement et leurs séquences ont été décryptées par MS/MS, démontrant ainsi la robustesse et la polyvalence de la stratégie de marquage basée sur l’utilisation de oligouréthanes à séquence-définie. Dans ce travail, il a été également démontré que ces marqueurs peuvent être stockés avec succès et utilisés in vivo. Sur la base de ces résultats forts prometteurs, des stratégies de marquage plus perfectionnées (donc plus sécurisées) ont également été étudiées dans ce travail. Par exemple, le développement de marqueurs codés en séquence 2D et l’intégration de manière covalente des marqueurs aux réseaux de polymères sont également décrits dans cette thèse.


  • Résumé

    This PhD thesis deals with the development of a new anti-counterfeiting strategy. Sequence-defined oligourethane taggants were studied herein as a novel option for anti-counterfeit and traceability applications. These oligomers were prepared by iterative solid-phase chemistry. Their synthesis is based on the use of two successive chemoselective steps; the formation of an activated carbonate and its selective reaction with the primary amine function of an amino alcohol. The use of different amino alcohol building-blocks with different side-groups allows synthesis of sequence-coded polymers. Therefore, each oligourethane has a unique monomer sequence, which constitutes an exclusive product identity. In this work, oligourethane taggants were included in different types of host materials such as model commodity plastic films, biomedical implants and wood. The extraction and detection of the taggants by tandem mass spectrometry (MS/MS) was studied in a collaboration with a mass spectrometry laboratory. In all cases, the coded oligourethanes were efficiently extracted from the host materials and their sequences were deciphered by MS/MS, thus evidencing the robustness and versatility of the taggant strategy. For instance, it was even demonstrated in this thesis that the taggants can be successfully stored and used in vivo. Based on these successful results, more complex (thus more secure) tagging strategies were also studied in this work. For instance, the development of 2D-sequence-coded taggants and the covalent attachment of the taggants to polymer networks are also described in this thesis.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 21-11-2023

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