Vers la première synthèse totale de la kidamycine : développement d’une stratégie de synthèse convergente et innovante, et mise au point d’une réaction d’aryl-C-glycosylation stéréospécifique

par Thibaud Mabit

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et macromoléculaire

Sous la direction de Gilles Dujardin, Sylvain Collet et de Arnaud Martel.

Soutenue le 17-10-2018

à Le Mans , dans le cadre de École doctorale Matière, Molécules et Matériaux (Le Mans) , en partenariat avec Institut des Molécules et Matériaux du Mans (Le Mans) (laboratoire) , Laboratoire CEISAM (Chimie Et Interdisciplinarité, Synthèse, Analyse, Modélisation) (Nantes) (laboratoire) et de Institut des molécules et des matériaux du Mans / IMMM (laboratoire) .


  • Résumé

    La kidamycine, première molécule de la famille des pluramycines isolée de bactéries Streptomyces pluricolorescens, reste depuis sa découverte en 1956 un défi synthétique pour les chimistes organiciens. Le rempart principal bloquant la synthèse de cette famille de molécules réside dans l'introduction régio- et stéréosélective ainsi que dans l'aménagement fonctionnel de deux unités.Nous nous proposons ici de mettre au point une nouvelle méthodologie d’aryl-C-glycosylation régio- et stéréospécifique par couplage de Mizoroki-Heck inscrite dans une stratégie de synthèse originale et convergente développée pour la première synthèse totale de la kidamycine.

  • Titre traduit

    Toward the first total synthesis of kidamycin : through a novel and convergent strategy; development of a stereospecific aryl-C-glycosylation reaction


  • Résumé

    Kidamycin, former member of pluramycin family isolated from Streptomyces pluricolorescens, remains a challenging synthetic target for organic chemists since its discover in 1956. The last bastion slowing down the syntheses of this latter family is the regio- and stereoselective introduction as well as the functionnalization of both aryl-C-glycosidic subunits.We propose to develop herein a regio- and stereospecific aryl-C-glycosylation reaction via Mizoroki-Heck cross coupling enshrined in a novel and convergent strategy for the first total synthesis of kidamycin.



Le texte intégral de cette thèse sera accessible librement à partir du 01-01-2020

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