Elaboration d'un procédé écologique autorisant la dégradation contrôlée de polydiènes en vue du recyclage de déchets d'élastomères

par Ali Mouawia

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale et industrielle

Sous la direction de Isabelle Dez et de Jean-François Pilard.

Soutenue en 2015

à Caen , dans le cadre de École doctorale normande de chimie (Caen) , en partenariat avec Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (Caen) (laboratoire) et de Le Mans Université (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail est consacré au développement d’un procédé respectueux de l’environnement permettant la valorisation des déchets de pneumatiques. Ce procédé consiste à dégrader de façon contrôlée le caoutchouc naturel (NR), constitué principalement de cis-1,4-polyisoprène (PI), contenu dans les pneumatiques pour former des polyisoprènes téléchéliques. Pour cela, il exploite la réaction de métathèse des oléfines en présence de catalyseur à base de ruthénium, en milieu liquide ionique, de façon à récupérer aisément le produit et à limiter la contamination de ce dernier par le métal toxique. Les deux LI utilisés dans cette étude, sont le cyphos 101 et le [DOIM][Br]. L’optimisation de la réaction sur le PI a montré que le cryo-broyage de l’échantillon est indispensable, la dégradation peut être contrôlée par le temps de réaction et la concentration de PI dans le LI. Dans ces conditions, la phase liquide ionique catalytique a pu être réutilisée jusque 8 fois dans la réaction de dégradation du PI. Ce procédé a permis la synthèse de PI dégradé fonctionnalisé par des fonctions amine ou acétate. Enfin, il a été appliqué avec succès pour la dégradation de déchets de pneumatiques (poudrettes de pneumatiques de camion).

  • Titre traduit

    Developing of an ecological precess allowing the controlled degradation of polydienes for recycling of waste elastomers


  • Résumé

    This work is devoted to the development of an environmentally friendly method for the valuation of waste tire. This method is based on the degradation of tires natural rubber (NR) mainly composed of cis-1,4-polyisoprene (PI), to form telechelic polyisoprene, using the Ruthenium-catalyzed olefins metathesis reaction. The ionic liquid medium was chosen for this process to allow the easy recover of the product and to limit the toxic metal contamination of the product. The IL used in this study are cyphos 101 and [DOIM][Br]. The optimization of the reaction on the PI showed that cryogenic grinding is necessary and that the degradation could be controlled by the reaction time and the concentration of PI in the IL. Under these conditions, the catalytic ionic liquid phase could be reused up to 8 times in the degradation reaction of PI. This process allowed the synthesis of amino or acetate functionalized PI. Finally, this method was applied successfully to the degradation of waste tire.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (154 f.)
  • Annexes : Bibliogr. 176 ref. Index

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